wordpress2.5からwordpress2.6へバージョンアップ完了いたしました。
作業時間はたったの20分でした。

作業要領は↓

1. メンテナンス中で、アクセスが不安定だという旨をindex.htmlにでも書いてアップしておく。
   （404までやるほどの時間はかかりません。）
2. wordpress管理画面からプラグインを無効化しておく。
3. もしかして新しいバージョンのwordpressが使用できない可能性もあるので、wordpress全体のバックアップをとっておく。（サーバーの関係であったり、wp2.6で使えないプラグインがどうしても必要だとか…いろいろあるさ）
4. サーバーの「wp-adminディレクトリ」と「wp-includeディレクトリ」を勇気をもって削除
5. 新しい「wp-adminディレクトリ」と「wp-includeディレクトリ」をサーバーにアップ
6. 「ルートディレクトリ」のファイル群を上書き
   （wp-config.phpは上書きされないはずです。）
7. 以前のバージョンで自分で修正したファイルがあれば同様に新しいファイルを修正する
8. サイトURL/wp-admin/upgrade.php にアクセス
   画面にしたがっていけばログイン画面にたどり着くはずです。

変わった点としては、プラグイン管理画面がわかりやすくなったかな。以下、wordpressの動画

セキュリティの改善はもちろん、テーマプレビューというありがたい機能が追加となりました。

wordpress2.6にいまごろアップ？遅いって？すみません。アップグレード初でしたので、xamppで試用して…よければとちょっと慎重になっていました。実際に使ってみてなかなか！よいなぁ。と思ったので。
しかし、クライアントが更新するという面での改善は特に感じませんでした。
使えなくなるプラグインがあるのだとしたら、優先はプラグインでしょうね。